Большое влияние на развитие творчества В. В. оказали его литературные знакомства, и в особенности знакомства с Брюсовым и Бальмонтом, которыми В. В. в гимназические годы сильно увлекался. На литературных собраниях у Брюсова В. В. встречался еще с целым рядом других литераторов, группировавшихся вокруг журнала «Весы», и несомненно, что знакомства эти имели большое значение в его жизни.
В 1903 году В. В. окончил гимназию и поступил на юридический факультет Московского университета. С этого времени в жизни В. В. наступает много перемен.
Материальные обстоятельства родителей В. В. ухудшаются, и В. В. впервые приходится столкнуться с вопросом о необходимости заработка. Правда, первое время эта необходимость касается лишь собственных интересов В. В., так как он продолжает жить у своих родителей и пользуется их заботами, но постепенно ему приходится думать о том, чтобы возможно скорее стать вполне самостоятельным. В. В. начинает заниматься уроками, и первое время его это даже увлекает, но вскоре он уже не удовлетворяется этим и старается устроиться иным путем. Он пробует писать статейки, и это ему удается. В своих статьях В. В. касается всевозможных тем, он пишет и о политике, об освободительном движении, затем о театре, художественных выставках, но преимущественно о литературе. Конечно, и этому труду В. В. первое время отдается с увлечением, и он кажется ему легким, так как В. В. пишет действительно лишь о том, что его трогает, интересует, что находит отклик в его душе. К 1905 г. относятся много статей В. В. о политике, которой он очень увлекался в то время; активного же участия в освободительном движении он никогда не принимал — относясь ко всему всегда лишь как наблюдатель и отвлеченный мыслитель, — и позже В. В. стал вообще чужд политическому движению — никогда не участвовал ни в одной партии и считал себя только индивидуалистом-анархистом (по философии Штирнера).
Статьи В. В. за время 1904, 905 и 906 года появляются преимущественно в следующих газетах: «Русский Листок», «Век», «Свободный Труд», «Москвич», «Раннее утро», «Вечерняя заря». «Руль» и в журнале «Дело и отдых».
Юридическими науками в первые годы своей студенческой жизни В. В. занимался очень мало; и первое время они его даже мало интересовали; он больше занимался философией и часто посещал лекции филологического факультета. Что заставило его избрать юридический факультет, а не филологический, который был гораздо ближе к тому, что интересовало В. В., — неизвестно и необъяснимо еще более потому, что отдаться практической юридической деятельности В. В. совершенно не намеревался; с каждым годом все более и более отдавался он литературе и ставил себе в ней все большие задачи. А поэзия В. В. к этому времени достигает своего расцвета, и у него уже почти готова первая книга. В 1904 году В. В. проводит осень в Крыму, и море служит новым источником его вдохновения.
В 1905 году В. В. принимает деятельное участие в только что появившемся тогда журнале «Искусство», в издании которого и выходит в конце 1905 года его первая книга стихов; «Книга вступлений». В эту книгу вошли стихотворения его за 1902, 903 и 904 год. «Книга вступлений» была встречена очень сочувственно, и о ней много говорили — и на В. В. возлагали большие надежды. Но лишь 1904, 905 и 906 годы были годами расцвета поэзии В. В., спустя которые как в жизни, так и в душе В. В. наступает резкий перелом, который, конечно, отражается и на его поэзии. Прежде всего В. В., с таким увлечением отдавшийся сначала газетной работе, т. е. писанию статеек, мало-помалу все меньше чувствует интереса к подобной работе, и спустя года 2 начинает тяготиться ею; так, весною 1906 года он пишет своей сестре: «Газетная ерунда мешает (ужасно, мучительно) чтению, мыслям и работе; чтение и мысли мешают успешности бумагомарания, и я — принявшись как следует за Роденбаха и за философию права (нужна к экзамену), не могу уже много зарабатывать. А хочется куда-нибудь уехать – отдыхать и писать; я устал за эту зиму».
Конечно, В. В., с детства жившему своим отвлеченным миром фантазий, В. В., абсолютно чуждому всем мелочам и заботам реальной действительности, было трудно привыкать и лицом к лицу сталкиваться с этой действительностью. Он не мог, как большинство, видеть смысл в устройстве своей жизни, не мог стремиться к благосостоянию и ставить целью своей работы и своих стремлений — заработок; его действительная жизнь — был его внутренний мир, его идеи, его творчество, все остальное его не касалось и, отрывая его от его мыслей, начинало мало-помалу тяготить. А с годами В. В. все чаще приходилось сталкиваться с действительностью, и все большие заботы вырастали на его пути. Лето 1906 года В. В. провел на Кавказе, по возвращении с которого он уезжает из своей семьи и поселяется в меблированных комнатах. Больших побудительных причин к этому не было, и родители были очень огорчены его отъездом; В. В. объяснял же его — желанием настоящей самостоятельной жизни. Однако эта самостоятельная жизнь, которая так манила его и казалась ему легкой — не оказалась такою в действительности. В. В., для которого в семье все делалось как бы само собой, приходилось вдумываться и вникать теперь во все мелочи практической жизни; все эти мелкие заботы, неустроенность, беспорядочность окружающей обстановки, к которым он абсолютно не привык, да к тому же заботы о заработке, которые теперь еще увеличились, все это — нарушая гармонию его внутреннего мира — начинало все больше беспокоить его, нервировать, тяготить.
Он чувствовал и сознавал, что газетная работа, которой приходилось отдавать все больше времени и сил, гибельно отражается на его настоящем творчестве, — и он ищет выхода из этого положения. Весною 1907-го года он пишет своей сестре: «Я твердо решил бросить газетную работу, лишь только кончу университет. Выйти скорее в жизнь, не губить себя далее в газетной толчее». Но и в 1908 году по окончании университета В. В. не удается вполне отдаться своему творчеству, — некоторое время он думает сменить газетную работу на какую-нибудь частную службу — но потом решает все же жить лишь литературным трудом. И вот он продолжает писать рецензии, совсем отбросив статьи о политике, а кроме того, занимается еще переводами и особенно увлекается переводами Манна, из которого перевел: «Мнаис и Джиневра», «Актриса», «Флейты и кинжалы», «Минерва» и др. В нем вообще замечается все большее увлечение беллетристикой, и сам он уже не пишет стихов – а задумывает ряд беллетристических вещей. Лето В. В. проводит в Германии и Австрии и делает массу набросков – рассказов, над которыми он и работает зиму. В 1909 году В. В. переезжает в Петербург, – где он становится сначала секретарем, а позже помощником редактора в «Новом Журнале для Всех», в котором он остается и до самой своей смерти. В конце 1909 года в издании Вольфа В. В. выпускает 2-ю книгу стихов: «Искус». Это были его последние стихи, В. В. уже больше не признает себя поэтом, но ставит себе большие задачи как беллетристу. Он изучает, наблюдает действительность, его влечет в жизнь, к людям, во всевозможные круги общества; он мечтает уехать в еще более многолюдный город, в Париж или Лондон, чтобы больше сталкиваться с жизнью, больше испытать, пережить. В 1909 году он пишет в письме к своей сестре: «Опыт для меня долг. — Жизнь ничем не заменимое поучение. Для беллетриста нужен большой опыт, большая жизненная умудренность. Отсюда у меня такая беспокойная потребность жить, больше увидеть, проделать все на опыте, боязнь всякого успокоения, раз навсегда установленной жизни, нежелание мирного счастья». В то же время, как и прежде, в нем замечается громадная жажда знаний — он мечтает изучать историю, и его опять начинают глубоко интересовать вопросы религии, — с лихорадочной поспешностью хватается он то за то, то за другое и приходит в отчаяние, что он ничего не знает.
«Время от времени вдруг с ужасом чувствую, как мало я знаю, вернее, ничего не знаю; начинаешь чувствовать безнадежное бессилие знать хоть что-нибудь из всего ужасающего неизмеримого, что доступно и недоступно человеку; чтобы узнать хоть что-нибудь, надо всю жизнь обратить в один исступленный подвиг, не слабея, не забываясь ни на минуту, не растрачивая бесплодно ни одного мгновения». Это пишет В. В. в начале 1910 года, и за этот год в нем сильнее и сильнее замечается рост какой-то лихорадочности, поспешности в отношении ко всему, страшного беспокойства как за свою жизнь, так и за свое творчество. Он работает над своими рассказами и постепенно печатает некоторые из них в «Новом журнале для всех», «Солнце России» и др.; но они его мало удовлетворяют, его главный интерес сосредоточен на задуманной им большой трилогии, в которую должны были войти три повести, объединенные одной общей идеей о трагедии любви, о порабощенности человека своему телу, но эта трилогия осталась неоконченной, и В. В. впоследствии ее уничтожил, и лишь одна часть ее «Обмануло море» вошла в сборник его рассказов, изданный после его смерти.