Наступление врага началось 30 сентября ударом 2-й танковой группы по левому крылу Брянского фронта. 2 октября перешли в наступление главные силы группы армий «Центр» из районов Ярцево и Рославля против войск Западного и Резервного фронтов. Несмотря на упорное сопротивление советских войск, противник в 1-й же день прорвал оборону, а его подвижные соединения продвинулись на 40—50 км в направлениях Орла, Юхнова и Вязьмы. Попытки фронтов нанести контрудары слабыми резервами результатов не дали. 3 октября передовые части 2-й танковой группы вышли на пути отхода 3-й и 13-й армий Брянского фронта и к исходу дня ворвались в Орёл. Прорыв обороны войск Западного и Резервного фронтов на ярцевском и рославльском направлениях и отход части сил фронтов создали опасную обстановку на вяземском направлении. 4 октября враг захватил Спас-Деменск и Киров, 5 октября — Юхнов и вышел в район Вязьмы. 6 октября противник овладел Брянском. В районе Вязьмы в окружении оказались соединения 19-й, 20-й, 24-й и 32-й армий. Упорно сопротивляясь, окружённые войска сковали до 28 дивизий противника, уничтожили тысячи вражеских солдат и офицеров, вывели из строя массу техники. Части сил к середине октября удалось прорваться из окружения. Неблагоприятное развитие военных действий в районе Вязьмы и Брянска создало большую опасность Москве. В этих условиях ЦК партии, ГКО и Ставка (Верховный главнокомандующий И. В. Сталин) приняли меры по усилению Можайской линии обороны, куда срочно направлялись войска из резерва и с др. фронтов. В целях объединения руководства войсками западного направления и организации более чёткого управления ими оставшиеся войска Резервного фронта были 10 октября переданы в состав Западного фронта, командующим войсками которого в этот день был назначен генерал армии Г. К. Жуков, а его заместителем — генерал-полковник И. С. Конев. 12 октября Западному фронту были подчинены войска Можайской линии обороны. В результате энергичных мер, принятых командованием, на московском направлении был создан новый фронт обороны. Однако положение войск Западного фронта, занявших оборону на Можайской линии, оставалось исключительно тяжёлым. На фронте от Московского моря до Калуги в составе четырёх армий Западного фронта насчитывалось лишь около 90 тыс. чел. В этих условиях командование фронтом стремилось прочно прикрыть только важнейшие направления, ведущие к Москве: волоколамское, можайское, малоярославецкое и калужское, на которых соответственно оборонялись 16-я армия генерал-лейтенанта К. К. Рокоссовского, 5-я армия генерал-майора артиллерии Л. А. Говорова, 43-я армия генерал-майора К. Д. Голубева, 49-я армия генерал-лейтенанта И. Г. Захаркина. В воздухе господствовала вражеская авиация. Дороги были забиты потоками людей, конными повозками, гуртами скота, машинами, что крайне осложняло работу фронтового тыла и управление войсками.
Для укрепления ближних подступов к Москве 12 октября ГКО принял решение о строительстве непосредственно в районе столицы оборонительных рубежей. Главный рубеж намечалось построить в форме полукольца в 15—20 км от Москвы. Городской рубеж проходил по Окружной ж. д. Вся система обороны на ближних подступах к городу получила наименование Московской зоны обороны. В неё входили части московского гарнизона, дивизии народного ополчения и дивизии, прибывшие из резерва Ставки. На строительство оборонительных сооружений было мобилизовано 450 тыс. жителей столицы, 75% мобилизованных составляли женщины. ГКО решил эвакуировать из Москвы часть партийных и правительственных учреждений, крупные оборонные заводы, научные и культурные учреждения. Верховный главнокомандующий, часть ГКО и Ставки Верховного главнокомандования (ВГК) оставались в Москве. Москвичи, помогая войскам, в короткий срок построили внешний оборонительный пояс и возвели укрепления внутри города. Тысячи рабочих, служащих, деятелей науки, искусства добровольно шли в коммунистические батальоны. Из 25 вновь созданных в октябре добровольческих рот и батальонов в Москве были сформированы 3 дивизии народного ополчения, 4-я комплектовалась из призывных контингентов.
В ожесточённых боях, развернувшихся на Можайской линии обороны в середине октября, советские войска оказали героическое сопротивление превосходящим силам врага и задержали его на несколько дней. 13 октября пала Калуга, 16 октября — Боровск, 18 октября — Можайск и Малоярославец. Только величайшим напряжением сил удалось остановить врага на рубеже рр. Протва и Нара. Столь же ожесточённые бои шли на др. участках западного направления. 17 октября был оставлен Калинин. Для прикрытия столицы с С.-З. 17 октября на базе войск правого крыла Западного фронта (22-я, 29-я, 30-я и 31-я армии) был создан Калининский фронт (командующий генерал-полковник И. С. Конев, член Военного совета корпусной комиссар Д. С. Леонов, начальник штаба генерал-майор И. И. Иванов). Попытка врага нанести удар из района Калинина в тыл фронта была сорвана, а его наступление на тульском направлении остановлено героическими действиями войск 50-й армии и трудящихся Тулы, поддержанных резервами Ставки. С 19 октября ГКО ввёл в Москве и в прилегающих районах осадное положение. В октябре враг совершил на Москву 31 налёт, в них участвовало 2018 самолётов, из которых 273 было сбито. Войска ПВО Москвы вели напряжённую борьбу с воздушным противником и отстояли столицу от разрушений.
Противодействие советских войск постепенно становилось всё более стойким и организованным, но противник вводил в сражение новые соединения и по-прежнему имел количественное превосходство, особенно в боевой технике, на направлениях главных ударов. Поэтому стабилизировать оборону на дальних подступах к Москве не удалось, и бои в конце октября шли уже в 80—100 км от Москвы. Над столицей нависла непосредственная угроза. Героическим сопротивлением советских войск наступление врага в начале ноября было остановлено на всех участках западного направления. Немецко-фашистское командование причину срыва октябрьского наступления объясняло осенней распутицей, хотя неблагоприятные климатические условия одинаково влияли на обе стороны. Гитлер требовал во что бы то ни стало захватить Москву до начала зимы. Германское командование подтянуло все наличные резервы и произвело перегруппировку. Для возобновления наступления на Москву оно развернуло 51 дивизию, в том числе 13 танковых и 7 моторизованных. Перевес в силах оставался на стороне противника: в людях в 2 раза, в артиллерии в 2,5, в танках в 1,5 раза. На волоколамском и тульском направлениях превосходство противника было ещё более значительным. По замыслу немецко-фашистского командования группа армий «Центр» должна была разбить фланговые части обороны советских войск и окружить Москву, обойдя её с С.-З. и Ю.-З.
Советское командование в связи с перегруппировками войск противника усилило опасные участки фронта резервами и пополнениями. 11 ноября был расформирован Брянский фронт, а его 50-я армия вместе с полосой обороны передана в состав Западного фронта; 17 ноября Западный фронт принял вместе с полосой обороны 30-ю армию Калининского фронта.
Наступление немецко-фашистских войск на Москву возобновилось с С.-З. 15—16 ноября, с Ю.-З. — 18 ноября. Главные удары противник наносил в направлениях Клин — Рогачёво, пытаясь обойти Москву с С., и на Тулу — Каширу в обход столицы с Ю. Ценой больших потерь в конце ноября врагу удалось овладеть районом Клин, Солнечногорск, Истра, выйти к каналу Москва — Волга в районе Яхромы и занять Красную Поляну (в 27 км от Москвы). Здесь он был остановлен и вынужден перейти к обороне. В конце ноября шли ожесточённые бои в районе Каширы и Тулы. Советское командование подтянуло дополнительные силы на наиболее угрожаемые участки. 27 ноября советские войска нанесли контрудар по 2-й танковой армии генерала Х. Гудериана и отбросили её от Каширы в направлении на Мордвес. Потерпев поражение под Каширой, 2-я немецкая танковая армия попыталась обойти Тулу с С.-В. и перерезала железные и шоссейные дороги Серпухов — Тула. Контрударом советские войска отбросили врага на исходные позиции. Появились признаки кризиса немецко-фашистского наступления. Инициатива действий стала переходить к советским войскам.