К. в период подъёма национально-освободительного и рабочего движения в 1918—25. Рост дороговизны и снижение жизненного уровня ухудшили положение рабочего класса, вызвав ряд забастовок в портах Гаваны, Сантьяго и Матансаса. Многие забастовки завершились победой рабочих, требовавших 8-часового рабочего дня и повышения зарплаты. Восстание, поднятое либералами в 1917 и поддержанное широкими массами, повлекло за собой оккупацию острова войсками США (1917—1922). В 1918 забастовки следовали одна за другой, пока не переросли во всеобщую стачку. В 1919 волнения продолжались, и на К. были посланы дополнительные контингенты американских войск. Великая Октябрьская социалистическая революция в России содействовала развёртыванию антиимпериалистического и рабочего движения на К., распространению учения Маркса — Энгельса — Ленина. Трудящиеся К. выступали в защиту страны Советов, протестовали против отправки войск интервентов в Россию.
Кризис в сахарном производстве, разразившийся на К. в 1920, привёл к сокращению объёма торговли, разорению многих мелких собственников, росту безработицы. Воспользовавшись трудностями, США установили контроль над бюджетом К. Вмешательство американских империалистов во внутренние дела ущемляло национальное достоинство кубинцев и вело к их порабощению. В 1923 под руководством революционного деятеля Х. А. Мельи развернулось антиимпериалистическое движение революционной молодёжи и студенчества. К 1924 во многих городах появились коммунистические группы. В августе 1925 в Гаване была основана Коммунистическая партия Кубы (КПК), положившая начало новому этапу в развитии революционного рабочего движения. В том же году Национальный рабочий конгресс основал Национальную конфедерацию рабочих К. (КНОК).
Диктатура Мачадо и её падение в результате революции (1925—33). В мае 1925 при поддержке США к власти пришёл Х. Мачадо, установивший террористическую диктатуру. Антинациональная политика и кабальные займы, усилив зависимость К. от США, вызвали недовольство масс. На подъём освободительного движения реакция ответила репрессиями. В 1926 была запрещена компартия, вынужденная уйти в подполье. В январе 1929 агенты Мачадо в Мексике убили Мелью.
Мировой экономический кризис 1929—33 с особой силой обрушился на К., резко ухудшив положение трудящихся. В 1931 число безработных достигло 500 тыс. (1/8 населения страны). В марте 1930 под руководством деятеля КПК Р. Мартинеса Вильены состоялась всеобщая забастовка, проходившая под лозунгом свержения правительства Мачадо. Некоторые мелкобуржуазные организации боролись против диктатуры с помощью террористических актов. Революционная ситуация, сложившаяся в начале 1933, к августу переросла в революционный кризис. Перед страной стояла задача осуществления антиимпериалистической буржуазно-демократической революции. После расстрела 1 августа 1933 массовой демонстрации началась (4 августа) всеобщая забастовка, принявшая сразу политический характер. Народное движение возглавляли КПК, КНОК и др. левые организации, требовавшие создания демократического правительства, отмены «поправки Платта» и возвращения К. военно-морской базы в Гуантанамо. Все попытки посредничества со стороны США были отвергнуты революционными силами. 11 августа офицеры столичного гарнизона, желая предотвратить развитие революции, заставили Мачадо подать в отставку. Диктатор бежал с острова. 12 августа было сформировано правительство во главе с К. М. де Сеспедесом. Несмотря на то, что инициатива в свержении диктатора в последний момент была вырвана из рук народа, день 12 августа стал его большой победой. Именно размах революционного движения и всеобщая забастовка, продолжавшаяся до 14 августа, разрушили режим, установленный Мачадо. Соглашательское правительство К. М. де Сеспедеса (август—сентябрь 1933) не смогло сдержать революционного движения, сопровождавшегося выступлениями военных (так называемое восстание сержантов и др.), студенчества, массовыми захватами заводов и населённых пунктов, и было свергнуто. 4 сентября был издан манифест, в котором говорилось, что революция должна продолжаться. При содействии радикальных политических организаций к власти пришло правительство Р. Грау Сан-Мартина (сентябрь 1933 — январь 1934). Под давлением левых сил, возглавлявшихся в правительстве министром внутренних дел А. Гитерасом, был проведён ряд прогрессивных реформ. Однако вскоре в правительстве взяли верх правые элементы, опиравшиеся на Ф. Батисту-и-Сальдивара — главу «восстания сержантов», и контрреволюция перешла в наступление.
К. в 1934—39. В январе 1934 Батиста сверг правительство Грау, заменив его правительством К. Мендиеты (1934—36). Фактически власть перешла к Батисте, установившему военно-полицейский режим. Учитывая условия, сложившиеся на К. после событий 1933, американское правительство согласилось в 1934 на отмену «поправки Платта», но сохранило за собой военно-морскую базу в Гуантанамо и все экономические позиции и привилегии. В июне 1934 США ввели систему квот на ввоз кубинского сахара, а в сентябре подписали торговый договор, закрепивший экономическую зависимость К. Страну вновь охватила волна забастовок и митингов протеста. В марте 1935 вспыхнула всеобщая стачка с требованием ликвидации военно-полицейского режима и восстановления демократических методов управления. В 1937 правые оппозиционные партии — Республиканское действие, Республиканско-демократическая, «АБЦ» требовали проведения выборов. Левые партии оппозиции — аутентики (Кубинская революционная партия, КРП), Аграрно-национальная, Революционный союз, создавшие своё политическое объединение под названием Народно-революционный блок, выступали за созыв Учредительного собрания и создание новой демократической конституции. Пролетариат во главе с КПК боролся за единый рабочий и антиимпериалистический фронт. Правящие круги были вынуждены пойти на некоторые уступки. Ещё в июне 1935 был принят конституционный закон, восстановивший парламентский режим, в 1938 легализована КПК, в 1939 при её содействии создана Конфедерация трудящихся К. (КТК). В том же году КПК в блоке с партией Революционный союз приняла участие в выборах в Учредительное собрание; в 1940 обе партии объединились, получив название Революционный коммунистический союз. При подготовке к выборам Батиста в демагогических целях резко критиковал правые оппозиционные партии, выступая за проведение демократических реформ.
К. во время 2-й мировой войны и в послевоенные годы (до 1952). В 1940 состоялось Учредительное собрание К., принявшее прогрессивную буржуазно-демократическую конституцию, однако провозглашенные ею права и свободы остались большей частью на бумаге. В результате состоявшихся в июле 1940 выборов президентом стал Батиста, предварительно сложивший с себя военные полномочия. В декабре 1941 К. вслед за США объявила войну Германии, Японии и Италии. Её участие в войне выразилось в поставках США военно-стратегического сырья и предоставлении США новых военно-морских и воздушных баз.
В октябре 1942 К. установила дипломатические отношения с СССР. В 1943 коммунисты впервые вошли в правительство. В 1944 Революционный коммунистический союз был переименован в Народно-социалистическую партию К. (НСПК). На К. развернулось движение солидарности с Советским Союзом, за оказание помощи жертвам фашистской агрессии.
Возросшее антифашистское и рабочее движение содействовало избранию в 1944 в президенты лидера КРП Грау Сан-Мартина, выдвигавшего националистическую и антиимпериалистическую программу. В начале правления Грау провёл некоторые прогрессивные реформы, но затем стал на путь репрессий против демократических сил. Деятельность правительства Грау дискредитировала КРП, и часть аутентиков выступила против политики своего лидера. Противники Грау именовали себя ортодоксами, подчёркивая верность революционным идеалам. В 1946 ортодоксы создали Партию кубинского народа («Ортодоксов»), куда, кроме них, вошло большинство членов распавшейся к тому времени партии «АБЦ». В декабре 1947 КТК была запрещена, многие деятели рабочего движения убиты. Некоторый экономический подъём после 2-й мировой войны сменился депрессией. Пришедшее на смену Грау в 1948 правительство Прио Сокарраса пошло ещё дальше вправо. Был издан декрет, ограничивавший свободу слова и печати. Придерживаясь антикоммунистической политики США, правительство Прио активно участвовало в «холодной войне». Несмотря на репрессии, на К. развивалось демократическое движение. В 1949 в Гаване состоялся конгресс сторонников мира, был созван крестьянский съезд, требовавший проведения аграрной реформы, выросла численность НСПК. В 1951 усилилась стачечная борьба, охватившая сотни тыс. человек, наиболее активными были рабочие сахарной промышленности. В обстановке растущего недовольства народа реакционной политикой правительства Прио Сокарраса и разброда внутри правительственного лагеря стремившийся к неограниченной власти Батиста 10 марта 1952, незадолго до президентских выборов, совершил государственный переворот.