Чрезвычайно популярный ведущий юмористической колонки во флоридской газете «Майами Геральд» (англ. The Miami Herald) (1983—2005). Статьи Дэйва Барри публиковались более чем в пятиста газетах, как в США, так и в других странах мира. В 1988 году он получил Пулитцеровскую премию за злободневную публицистику.

 Барри автор более 20 книг и сборников статей в жанре юмористической публицистики, таких, как «Полный путеводитель по мужикам», «Книга плохих песен», «Дейв Барри с Марса и Венеры», «Супружество или секс» (в отличном русском переводе) и других, и ни в одной из которых, как замечает сам автор, «в сущности нет никакой полезной информации». Его сатирическая колонка послужила основой телевизионного комедийного шоу. Первый роман Барри «Большие неприятности», написанный, как и «Хитрый бизнес», на флоридском материале, лёг в основу одноимённого фильма (2002) американского режиссёра Барри Зонненфельда, который шёл в российском прокате. «Полный путеводитель по мужикам» был экранизирован в 2005 году.

Кроме того, Дэйв Барри является автором (и однофамильцем автора оригинальной книги Джеймса Мэтью Барри) про Питера Пэна, мальчика, который умел летать. Из под его пера (совместно с Ридли Пирсоном) вышла целая серия книг The Starcatchers (Ловцы звёзд), первые три книги из которой переведены на русский язык

Дэйв Барри играет на лидер-гитаре в писательской рок-группе «Рок Боттом Ремайндерс» вместе со Стивеном Кингом, Эми Тань, Ридли Пирсоном и Митчем Элбомом — играть толком не умеет никто, но делают это «очень громко».

 Дэйв Барри очень много сделал для популяризации Международного пиратского дня.

Живёт в Майами с женой Мишель Кауфман, которая работает спортивным обозревателем, а также двумя детьми — сыном Робом и дочерью Софи.