В 1978 Робертс (которого тогда звали Грегом Смитом) был приговорен к заключению сроком на 19 лет за серию вооруженных ограблений отделений строительного кооператива, кредитных организаций и магазинов, проделанных с игрушечным пистолетом в то время как он увлекался героином. Робертс стал зависимым от героина после того, как его брак рухнул и он потерял опеку над своей маленькой дочерью. После того как он стал тратить все деньги на наркотики, Робертс стал известным как "Бандит Строительного кооператива" и "Джентельмен-Бандит", потому что он хотел грабить только учреждения с соответствующей страховкой, носил костюм-тройку и всегда говорил, "пожалуйста" и "спасибо" людям, которых он ограбил. Робертс верил в то время, что таким образом уменьшал хоть немного жестокость своих действий. Позже он говорил о том, что все-таки понял - люди давали ему свои деньги только потому, что он запугивал их.В июле 1980 Робертс сбежал из тюрьмы строгого режима имени Виктории средь бела дня, чтобы стать одним из самых разыскиваемых людей в Австралии . Он позже утверждал, что был измучен одиночным заключением и что это было главной причиной для планирования обега. После краткого перелетачерез Новую Зеландию он жил в Мумбаи, где связался с местной мафией, и жил там в течение 10 лет. Робертс был привлечен Мумбаи из-за ее замечательной энергии, свободы ее людей и их способности преодолеть бедность. Во время его пребывания в Мумбаи Робертс был брошен в тюрьму Артур-Роуд. В заключении его избивали палками, будучи связанным и повешенным вверх тормашками. Он был выпущен из тюрьмы некоторое время спустя благодаря взяткам, заплаченных старшим членом индийской мафии. Свои дела с мафией Робертс закончил на том, что делал самые точные копии паспортов. Он также пошел в войну в Афганистане, чтобы провезти контрабандой оружие и в конечном счете бороться с моджахедами против СССР.В 1990 Робертс был захвачен во Франкфурте, провозя контрабандой героин в страну. Он был выдан Австралии и провел в тюрьме еще 6 лет, два из которых - в камере одиночного заключения. Во время его второго пребывания в австралийской тюрьме Робертс начал писать Шантарам. Охранники дважды уничтожали рукопись, но Робертс восстанавливал записи и продолжал писать.После освобождения из тюрьмы, Робертс смог наконец закончить и издать его роман, Шантарам. Название книги происходит от имени, которое мать его лучшего друга дала ему, что означает "Сторонника мира," или "Человека Мира Бога." Шантарам, как по ошибке полагали некоторые, был основанным на реальных событиях . Однако, сам Робертс разъяснил, что история и ее инциденты в значительной степени вымышленные.Робертс жил в Мельбурне, Германии, и Франции и, наконец, возвратился в Мумбаи (Бомбей), где он учредил благотворительные организации, чтобы помочь бедным городам Индии с медицинским страхованием. Робертс начал общаться с дочерью. Женат на Франсуаз Стюрдз, которая является президентом Фонда Надежды Индии. Он также написал оригинальный сценарий для адаптации "Шантарам" для кино.