Гертруда Стайн — американская писательница, теоретик литературы.

В Кембридже слушала лекции по психологии Уильяма Джемса, потом училась медицине в Университете Джонса Хопкинса (Балтимор), курса не закончила. В 1902 году приехала с братом Лео в Париж, где и провела всю оставшуюся жизнь, изредка выезжая в Испанию и Англию.

Гертруда Стайн оставила свой след в модернистской литературе прежде всего не как автор, а как организатор своего рода «литературного кружка» для молодых англоязычных писателей, для многих из которых она была наставником и зачастую спонсором. Её квартира на улице Флёрюс (6 округ) стала одним из центров художественной и литературной жизни Парижа до Первой мировой войны и позднее.

Гертруде принадлежит авторство термина «потерянное поколение» (взятого Э. Хемингуэем в качестве эпиграфа к своему роману «И восходит солнце»), которым она называла эмигрировавших за границу американских писателей, часто собиравшихся у неё в салоне на улице Флёрюс, 27. Термин впоследствии послужил определением для целой группы писателей послевоенного времени, выразивших в своих произведениях разочарование в современной цивилизации, пессимизм и утрату прежних идеалов (Э. Хемингуэй, Дж. Дос Пассос, Томас Элиот, Ф. С. Фицджеральд и др.).

Ранний период жизни Стайн в Париже связан с увлечением живописью. Изначально на улице Флёрюс собирались в основном художники. Гертруда Стайн коллекционировала и пропагандировала новейшее искусство (прежде всего, кубизм), собирала работы Пикассо (известен его портрет Стайн, 1906), Брака, Шагала, Модильяни, Гриса, Паскина, поддерживала художников Парижской школы. Наиболее теплые отношения Гертруда Стайн поддерживала с Пикассо. В "Автобиографии Алисы Б. Токлас" она не раз называет Пабло Пикассо одним из своих ближайших друзей.

Стайн была в приятельских отношениях и многие годы переписывалась с Матиссом, Максом Жакобом, Хемингуэем, Фицджеральдом, Уайлдером. Хемингуэй в своём романе «Праздник, который всегда с тобой» пишет, что Гертруда не любила Джойса и Паунда до такой степени, что было нежелательно произносить их имена у неё в доме. В книге "Автобиография Алисы Б. Токлас" сама Стайн описывает отношения с Паундом в гораздо более спокойных и шутливых тонах. Гертруда Стайн утверждала, что среди американских писателей по ёмкости слова Шервуд Андерсон не знал себе равных и что «никто в Америке, кроме Шервуда, не мог сочинить ясного и энергичного предложения». По её мнению, из молодых писателей предложение получается естественным только у Фицджеральда, первый роман которого «По эту сторону рая» произвёл на неё большое впечатление (как и «Великий Гэтсби» впоследствии).

В 1907 Стайн познакомилась с американкой еврейского происхождения Алисой Токлас, которая стала её возлюбленной и была с писательницей до конца жизни. Биографы, основываясь на свидетельствах очевидцев, полагают, что встреча с Алисой стала отчасти причиной разрыва Гертруды Стайн и ее брата Лео. Есть основания считать, что он осуждал лесбийские предпочтения Гертруды. В 1913 году отношения накалились настолько, что Лео Стайн покинул их общую квартиру и уехал в Италию. Еще до этих событий у брата и сестры наметились расхождения художественных вкусов. Лео не поддерживал увлечение сестры Пикассо, дадаизмом, кубизмом, а также низко оценивал ее собственные литературные опыты. Стайн в свою очередь очень негативно отнеслась к любовному увлечению брата, который связал свою жизнь с Юджинией Озиас, известной также как Нина с Монпарнаса - натурщицей, известной своим легким поведением.

Алиса Токлас взяла на себя управление домашним хозяйством, а также обязанности редактора, а впоследствии издателя и переводчика Гертруды Стайн. Гертруда Стайн никогда афишировала свою ориентацию в каком-либо эпатажном ключе, что можно было наблюдать у парижской богемы тех лет, однако ее творчество пронизано эротическими и любовными мотивами. Отсылки к отношениям с Токлас достаточно прозрачны и в поэзии Стайн, и в экспериментальных вещах, таких, например, как "География и пьесы" и в позднем произведении «Автобиография Алисы Б. Токлас».

Эта вещь стала отчасти компромиссной для Стайн, которая всю жизнь испытывала проблемы с издателями и боролась с непониманием своих произведений. Желание наконец прославиться подвигло ее к написанию биографической книги о своей жизни в Париже. Хотя книга отличается от других произведений Стайн в пользу большей повествовательности, как экспериментатор и теоретик модернизма Стайн не могла отказать себе в удовольствии поиграть с читателем. «Автобиография Алисы Б. Токлас» представляет собой фальшивую автобиографию, написанную Стайн от имени Алисы Токлас. В остроумной, язвительной и весьма избирательной манере Стайн рассказывает о дружбе с художниками и писателями, отношениях с Алисой и своих творческих поисках. Работа стала программным сочинением модернизма, наделала много шума среди упомянутых в книге лиц и принесла Стайн долгожданную популярность у широкого круга читателей.

Стайн и Токлас много путешествовали, в частности очень любили Испанию. Во время Первой мировой войны занимались волонтерством. Исследователи признают, что любовь к Алисе Токлас и поддержка последней оказали значительное влияние на творчество Стайн.

Экспериментальная, близкая к кубизму поэзия и проза Стайн (сб. «Нежные кнопки», 1914; роман «Становление американцев», 1925, и др.), ориентированные на европейский авангард, но при этом стремившиеся передать американский дух, колорит, склад мысли и устную речь, никогда не находили широкого читательского признания. Единственным исключением стала «Автобиография Алисы Б. Токлас» (1933), написанная Гертрудой Стайн уже в достаточно пожилом возрасте. Это живой и остроумный очерк Парижа в годы перед Первой мировой войной, написанный от лица ее возлюбленной, — эта книга многократно переиздавалась, переведена на многие языки.

Гертруда Стайн изображена на известной картине Павла Челищева «Феномены», на полотне Пабло Пикассо «Портрет Гертруды Стайн». Она фигурирует в игровом фильме Алана Рудольфа «Модернисты» (1987 год), в романе Уолтера Саттертуэйта «Маскарад» (1998 год, в рус. пер. — «Клоунада»), в произведении Э. Хемингуэя «Праздник, который всегда с тобой», а также в фильме Вуди Алена «Полночь в Париже» (2011 год). На тексты Стайн писали музыку американские композиторы Вирджил Томпсон (1934 год, 1947 год) и Джеймс Тинни (1970 год), немецкий композитор Ирис тер Шипхорст (Inside-outside II, 1989 год), музыкальную драму «To Be Sung» по «лирической опере» Стайн написал французский композитор Паскаль Дюсапен (1993 год). Памятник писательнице поставлен в Брайант-парке в Нью-Йорке.