Учился в университете Торонто. По образованию юрист. В студенческие годы работал репортером в газете «Торонто стар». После выхода в свет первого романа «Странный беглец» (1928) вел жизнь профессионального литератора. В 1929 г. вышел сборник новелл «Родной корабль», подтвердивший неслучайность успеха дебютанта.

В первых произведениях Каллагана складывалась манера, верность которой он сохранил и в дальнейшем, — сжатая, емкая, притчеобразная. Его сравнивали с Чеховым и Хемингуэем, и в 30-е гг. он стал одним из безусловных лидеров канадской прозы. Романы тех лет — «Прерванное путешествие» (1932), «Вот моя возлюбленная» (1934), «Они унаследуют землю» (1936), особенно же «Радость на небесах» (1937) — были обращены к канадской повседневности, но за конкретными житейскими ситуациями открывался второй план, и будничное рассматривалось под знаком вечности. Слова евангельской притчи о блудном сыне — «На небесах более радости будет об одном грешнике кающемся, нежели о девяноста девяти праведниках, не имеющих нужды в покаянии», — стали основой истории о гангстере Кипе Кейли, приговоренном к пожизненному заключению, выпущенном на поруки благодаря заступничеству столпов канадского общества, а вскоре погибшем от полицейской пули. Прототип каллагановского героя гангстер Ред Райан в свое время заинтересовал Хемингуэя, собиравшегося сделать его судьбу темой романа «Иметь и не иметь». Затем он отказался от первоначального намерения, но под пером Каллагана «канадская сенсация» стала поводом для разговора о современном обществе с его системой двойных стандартов и социальным лицемерием. С 50-х гг. и до середины 70-х гг. Каллаган ищет новые пути.

Отказываясь от прежней лаконичной манеры, он начинает работать в более традиционной форме объемного романа. Однако эти вещи ничего не добавили к его славе, и наиболее значительным событием того времени стал выход двухтомника его новелл в 1959 г. В 1975 г. вышел роман «Тихий уголок», посвященный судьбе незаслуженно забытого писателя, — не совсем удачная попытка объясниться с критиками и читателями и доказать, что разговоры о его творческом кризисе — досадное заблуждение. Действительно, публикация в 1977 г. романа «И снова к солнцу» показала, что Каллаган способен на второе дыхание. Герой этой книги, написанной в лаконичной притчеобразной манере 30-х гг., Айра Гроум — в прошлом морской офицер, а ко времени действия — руководитель крупной международной корпорации — всю жизнь подчинял волю других своей, а свою — интересам дела, которому служил верой и правдой. Попав в автомобильную аварию, а затем в тяжелейшем состоянии — на больничную койку, находясь перед лицом смерти, когда защитные механизмы сознания уже не срабатывают, он подвергает свое прошлое и настоящее безжалостному разбору, открывая для себя те истины, которые, быть может, на посторонний взгляд, и не блещут новизной или тонкостью, но крайне важны для каждого, коль скоро добыты из глубин собственной души. Немалый резонанс вызвала опубликованная в 1983 г. автобиографическая книга «То парижское лето», где писатель подробно повествует о своем «парижском» периоде (1928—1929) и встречах со многими представителями литературной и творческой элиты, в том числе с Хемингуэем и Фицджеральдом.