Чбоски родился 25 января 1970 г., в Питтсбурге, штат Пенсильвания, и вырос в пригороде Питтсбурга - Сент-Клер . Отец - Фред, консультант при финансового директора, мать - Леа, работает с налоговой документации, семья имеет польские, словацкие, ирландские и шотландские корни. У Стивена есть сестра Стейси. Был воспитан католиком.Будучи подростком, читал "хорошее сочетание классики, ужасы, и фантазий". Он находился под сильным влиянием романа Сэлинджер "Над пропастью во ржи", и творчества Ф. Скотт Фицджеральд и Теннесси Уильямса . Окончил среднюю школу Сент-Клер в 1988 году, в то же время встретил Стюарта Стерна . Стерн стал для него "хорошим другом и наставником", и оказал значительное влияние на карьеру Чбоски.В 1992 году Чбоски окончил Университет Южной Калифорнии по специальности " кинодраматургия", и в конце 90-х гг. написал несколько киносценариев.Первый роман был опубликован в 1999 году и немедленно стал популярным в среде подростковых читателей, к 2000 году роман был бестселлером с названием MTV Books, в 2007 году New York Times отметил, что " продано более 700000 экземпляров и книга "передается от подростка к подростку, как горячую картошку .Титулы, награды и премииСанденс, 1995 год. Номинации: Гран-при в категории Драматический фильм ( Четыре угла ).