Джейн Мэй единственный ребенок в семье, до 5 лет жила на ферме в Коннектикуте. Когда родители развелись, мама снова вышла замуж, и они переехали в квартиру в Верхнем Вестсайде Нью-Йорка.

С девяти лет жизнь Джейн была посвящена балету. Она даже отказалась поступать в частную школу в Нью-Йорке, потому что там пришлось бы уделять слишком много времени обучению, а не балету. Расстроенные родители все же отдали девочку в профессиональную детскую школу, где учеба совмещалась с ежедневными занятиями танцами. Но мечтам стать известной балериной не суждено было сбыться, во время подросткового периода девочка набрала вес и путь наверх оказался закрыт. Джейн нашла утешение в занятии джазом, актерством и пением. Она выступала по телевидению и в нескольких шоу, среди которых Бродвейские постановки «Oklahoma» и «Hair».

К семнадцати годам, напряженная жизнь актрисы театра стала очень утомительной для подростка, она жаждала нормальной жизни и решила поступить в колледж. Выбор пал на колледж гуманитарных наук Финч в Нью-Йорке. Там она получила степень бакалавра искусств. В то время, как большинство молодых девушек были влюблены в звезд кино или рокеров, идеалом Джейн был Скотт Фитцджеральд. Незадолго до окончания колледжа она встретила парня, в котором, как ей казалось, есть все черты идеального мужа. Их брак продлился двенадцать лет и появилось двое потрясающих детей, Илан и Риса.

В колледже Джейн увлеклась журналистикой, но долгое время не занималась ей всерьез. Только после развода она решила попытаться писать профессионально. В 1987 году Abbeville Press опубликовало серию из четырех наборов упражнений для детей: «Моя поездка в Нью-Йорк», «Моя поездка на пляж», «Мой зимний отпуск» и «Приключения моего дождливого дня».

После переезда в Бостон она преподавала аэробику в нескольких местных оздоровительных клубах. Работала в журнале Boston Magazine, немного подрабатывала фотографом. И, наконец, устроилась на полную ставку в Arnold Communications. Все было не так уж плохо, но при первой же возможности Джейн перебралась обратно в Нью-Йорк.

Дети выросли, перспектива жить в одиночестве совсем не радовала, так что, она решила завести собаку. Увидев в приюте Майлза, Джейн уже не могла с ним расстаться.

В конце концов, она решила написать книгу про своего любимого питомца. Частично история основана на жизни самой Джейн Мэй.